【本讲教育信息】

一、教学内容

专题三 第二单元 石油的炼制、煤的综合利用（乙烯、苯）

二、考点清单

1. 石油炼制的方法、原理和主要产品；

2. 乙烯分子的组成和结构式；乙烯的化学性质；加成反应（相当重要）；

3. 不饱和烃的结构特点，与饱和烃的区别（结构区别和重要性质上的不同点，常考）；

4. 乙炔的性质（类比乙烯，关注本质上的区分）；

5. 从双键认识官能团；

6. 苯的分子组成和结构特点，注意苯分子结构的特殊性。

7. 苯的重要化学反应是苯的燃烧及苯的氯代，苯的环加成；

三、全面突破

知识点1：

（一）石油的炼制

1. 石油的成分：石油所含元素的主要成分是碳和氢（碳、氢在石油中的质量分数平均为97%～98%），它主要是由各种烷烃，环烷烃和芳香烃组成的混合物，从所含成分的状态看，大部分是液态烃，在液态烃里溶有气态烃和固态烃。

2. 石油的炼制

（1）石油的分馏

①原理：石油是烃的混合物。因此没有固定的沸点。含碳原子数越少的烃，沸点越低。因此在给石油加热时，低沸点的烃先汽化，经过冷凝液化后分离出来。随着温度的升高，较高沸点的烃再汽化，经过冷凝液化后，又分离出来。这样不断地加热汽化和冷凝液化，就可以把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物。这种方法就是石油的分馏，分馏出来的各种成分叫做馏分。每一种馏分仍然是多种烃的混合物。

②产品：石油气、汽油、煤油、柴油、润滑油和重油。

③装置如图（实验室蒸馏石油）：

④仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管、接液管、锥形瓶、导管、温度计、酒精灯等。

⑤注意事项：

a. 蒸馏烧瓶要干燥，装入原油体积不能超过容积的2/3；

b. 蒸馏瓶内加入一些沸石或碎瓷片以防止暴沸；

c. 温度计水银球的位置应在蒸馏瓶的支管口下缘处；

d. 从冷凝管下端进水口通入冷水，从上端出水口流出。

说明：a. 石油分馏中物质的变化类型为物理变化。b. 由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍为多种烃的混合物。c. 石油分馏的原理也适用于其他的类似于石油组成的混合物的分离。如果被分馏的混合物中组成成分较少，在整个分馏过程中只得到了一种馏分，这就是蒸馏。蒸馏所得的馏分一般为纯净或较纯净的物质。d. 在炼油厂中分馏石油的原理与上述实验是一样的，只是设备大、精度高，能进行连续生产。工业上分馏石油是在分馏塔内进行的。石油经过分馏及对某些馏分的进一步加工精制，就可以得到一系列石油分馏的产品。

石油分馏产品的沸点范围和主要用途：

馏分沸点范围	馏分名称	主要用途	烃中的碳原子
低于20℃	液化石油气	常用来制造塑料或作为燃料	C1～C4
20℃～200℃	汽油	常用作机动车油、工业溶剂	C5～C12
175℃～275℃	煤油	常用作柴油发动机的燃料	C12～C16
250℃～400℃	柴油	常用作柴油发动机的燃料	C15～C18
20℃～200℃	润滑油	常用作润滑剂	C16～C20
高于350℃	石蜡	常用作各种化工工业原料	C20以上
高于350℃	沥青	主要用于铺路

（2）石油的裂化

①原理：裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小，沸点较低的烃的过程。在催化作用下进行的裂化，又叫做催化裂化。例如C₁₆H₃₄C₈H₁₈+C₈H₁₆ 。

②原料：石油分馏产品。

③目的：为了提高汽油等轻质液体燃料的产量和质量。

④产品：各种轻质液体燃料。

（3）裂解

①原理：以比裂化更高的温度，使石油分馏产品（包括石油气）中的长链烃断裂成乙烯、丙烯等气态短链烃。例如C₈H₁₈ C₄H₁₀+C₄H₈，C₄H₁₀C₂H₆+C₂H₄，C₄H₁₀CH₄+C₃H₆，C₄H₈2C₂H₄

②原料：各种石油分馏产品。

③目的：获得乙烯、丙烯、丁二烯等化工原料。

④产品：乙烯、丙烯、丁二烯。

（二）乙烯

1. 乙烯的分子组成和结构

乙烯的分子式是C₂H₄，电子式：，结构式：，结构简式：CH₂=CH₂（书写成CH₂CH₂是错误的），乙烯分子中2个碳原子与4个氢原子都处于同一平面内，碳氢键间的夹角为120^o，其中分子中碳碳双键的键能比碳碳单键的键能的两倍略小。

（1）乙烯的分子里含有（碳碳双键），碳碳双键是乙烯的特征结构。

（2）分子中含有碳碳双键的烃类叫做烯烃。乙烯是最简单的烯烃。

（3）碳原子所结合氢原子数少于饱和烃里的氢原子数的碳氢化合物，叫做不饱和烃。

2. 物理性质

在通常状况下，乙烯是一种没有颜色、稍有气味的气体，难溶于水，在标准状况时的密度为1.25 g/L，比空气略轻。

3. 化学性质

（1）加成反应：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与具他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应，叫做加成反应。

I. 与卤素单质加成

与溴加成：CH₂=CH₂+Br₂CH₂BrCH₂Br（常温下乙烯使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色）

与卤素单质的加成可用通式表示：CH₂=CH₂+X₂CH₂XCH₂X（X表示卤素原子）

II. 与氢气加成：CH₂=CH₂+H₂CH₃CH₃

III. 与卤化氢加成：CH₂=CH₂+HXCH₃CH₂X（X表示卤素原子）

IV. 与水加成：CH₂=CH₂+H₂OCH₃CH₂OH

①这是工业上合成乙醇的主要方法；②该反应的本质：H₂O的结构为H—OH，CH₂=CH₂分子中的C=C双键中的一根键断裂，H₂O的—H和—OH分别连接在双键中的C原子上。

（2）氧化反应

I. 常温下被氧化：如将乙烯通入酸性KMnO₄溶液中，溶液的紫色褪去。常用酸性高锰酸钾溶液（发生氧化反应）、溴的四氯化碳溶液或溴水（发生加成反应）鉴别乙烯（或烯烃）与烷烃

II. 易燃烧：CH₂=CH₂+3O₂2CO₂+2H₂O（放热，火焰明亮，并产生黑烟）

（3）加聚反应：

n CH₂=CH₂

聚合反应：在适宜的温度、压强和有催化剂存在的条件下，由相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量大的化合物分子的反应叫聚合反应（也就是由小分子相互结合成高分子的反应）。

加聚反应：如果聚合反应的实质是加成反应，则叫加成聚合反应，简称加聚反应。

（三）乙炔

1. 乙炔的分子组成和结构：

分子式：C₂H₂

电子式：H：CC：H

结构式：H—C≡C—H （所有原子在同一条直线上） 结构简式：HC≡CH

2. 物理性质：纯净的乙炔是无色无味的气体，其密度比相同条件下的空气的密度略小，微溶于水而易溶于有机溶剂。

3. 化学性质：

①氧化反应：

乙炔容易燃烧，燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟：

2C₂H₂ + 5O₂4CO₂+2H₂O

②乙炔能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即乙炔也易被酸性高锰酸钾所氧化，有不饱和键。

③它也能发生加成反应，使溴水褪色。

【典型例题】

例1. 下列说法正确的是（ ）。

A. 将石油进行分馏这是利用有机物的特殊性

B. 将石油进行分馏这是利用了物质物理性质的差异

C. 烷烃可以发生取代反应但不能发生分解反应

D. 烷烃可以发生取代反应也可以发生分解反应

解析：分馏是蒸馏的连续进行，其中主要的物理变化是物质由液体变为气体。因此，将石油进行分馏这是利用了物质物理性质的差异，与有机物或无机物没有必然联系。石油的裂化过程和裂解过程都包含着烷烃的分解反应。

答案：B、D

例2. 有人设计了实验室分馏原油的五个步骤，正确的操作顺序是 （填序号）。

①将蒸馏烧瓶固定在铁架台上，在蒸馏烧瓶上塞好带温度计的橡胶塞，调好温度计的位置。

②连接好冷凝管。把冷凝管固定在铁架台上，将冷凝管进水口的橡皮管的另一端和水龙头连接，将出水口的橡皮管的另一端放在水槽中。

③把酒精灯放在铁架台上，根据酒精灯的高度确定铁圈的高度，放好石棉网。

④向蒸馏烧瓶中放入几片碎瓷片，再用漏斗向烧瓶中加入原油，塞好带温度计的橡皮塞，把牛角管接在冷凝器的末端，并伸入接收装置（如锥形瓶）中。

⑤检查气密性（利用给固定装置微热的方法）。

在上述实验中，温度计水银球的位置应在 。

解析：本实验包括三部分装置，即加热装置、冷凝装置和收集装置。组装时，应遵循先加热后冷凝、再收集的顺序，加热装置的组装要按先下后上、先左后右的顺序组装。操作时，应遵循先检验气密性再加药品的原则。所以正确的顺序为③①②⑤④。因温度计用来测石油气的温度，故温度计水银球应在蒸馏烧瓶支管口处。

答案：③①②⑤④ 蒸馏烧瓶支管口处

例3. 将下图所列仪器组装为一套实验室分馏石油的装置，并进行蒸馏，得到汽油和煤油。

（1）上图中A、B、C三种仪器的名称分别是 。

（2）将上图仪器按顺序连接为一整套装置：e接（ ）；（ ）接（ ）；（ ）接（ ）；（ ）接（ ）；（ ）接（ ）。（填字母）

（3）A仪器中c口用于 ，d口用于 。

（4）往B中注入原油后，加几片碎瓷片的目的是 。

（5）给B加热，收集到沸点在60℃～150℃间的馏分是 ，沸点为150℃～300℃间的馏分是 。

解析：实验仪器的安装要遵循从下到上，从左到右的顺序。由石油的炼制知识应明确：

第一，为了防止暴沸，反应前要向蒸馏烧瓶中加碎瓷片或沸石；第二，温度计的水银球位于蒸馏烧瓶的支管口附近，温度计测量的是蒸气的温度；第三，冷凝管中的水要从下口进，从上口出。题中汽油的沸点比煤油的低。

答案：（1）冷凝管、蒸馏烧瓶、锥形瓶 （2）i h a k l b f g j （3）进水 出水 （4）防止暴沸 （5）溶剂油和汽油 煤油

例4. C₈H₁₈经多步裂化，最后完全转化为C₄H₈、C₃H₆、C₂H₄、C₂H₆、CH₄ 5种气体的混合物。该混合物的平均相对分子质量可能是（ ）。

A. 28 B. 30 C. 38 D. 40

解析：因C₈H₁₈的裂化方式不定，故混合气体的平均相对分子质量也不定，可用极值法解此题。C₈H₁₈按下列方式裂化所得平均相对分子质量最大，C₈H₁₈→C₄H₈+C₄H₁₀，C₄H₁₀→C₂H₄+C₂H₆（或C₄H₁₀→CH₄+C₃H₆），混合气体的平均相对分子质量为114/3=38。若按下列方式裂化C₈H₁₈→C₂H₄+C₆H₁₄，C₆H₁₄→C₄H₁₀+C₂H₄，C₄H₁₀→C₂H₄+C₂H₆（或C₄H₁₀→CH₄+C₃H₆），所得混合气体中不含C₄H₈，平均相对分子质量最小，为114/4=28.5，即混合气体的平均相对分子质量的范围是28.5<M_r≤38。所以答案为B、C两项。

答案：B、C

例5. 下列对乙烯分子结构的描述中，错误的是（ ）。

A. 乙烯分子里所有原子都在同一平面上

B. 乙烯中碳碳双键的键长小于乙烷中碳碳单键的键长

C. 乙烯分子中碳氢键之间的夹角约为120^o

D. 乙烯中碳碳双键的键能比乙烷中碳碳单键的键能小

解析：碳碳双键的键能比碳碳单键的大，但比碳碳单键键能的两倍略小。

答案：D

例6. 既要鉴别乙烷和乙烯，又要除去乙烷中的乙烯，最好选用下列试剂中的（ ）。

A. 酸性KMnO₄溶液 B. 溴水

C. Br₂的四氯化碳溶液 D. NaOH水溶液

解析：鉴别乙烷和乙烯，可选用A、B、C三项中的任一种。除去乙烷中的乙烯，只能选择B项。不能选A项的原因是乙烯易被酸性高锰酸钾溶液氧化为CO₂和水，使乙烷中混有CO₂；不能选C项的原因是乙烯与Br₂加成得CH₂BrCH₂Br，而CH₂BrCH₂Br和CH₃CH₃都易溶于四氯化碳。

答案：B

例7. 据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如右图，图中“棍”代表单键或双键或叁键，不同的大小代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述中不正确的是（ ）。

A. 有机物的化学式为C₂HCl₃

B. 分子中所有原子在同一个平面内

C. 该有机物易溶于水

D. 可由乙烯和氯化氢加成得到

解析：有机物大部分含碳、氢，故另一种元素为第三周期元素；有机物中碳元素必为4价，故另一种元素只能为1价元素，为氯元素。可确定该物质的化学式为C₂HCl₃，分子结构中有一个碳碳双键，根据乙烯的结构联想，该物质也为平面结构，由CH₄与Cl₂的取代反应产物难溶于水，得知该有机物也难溶于水，故C项错误；乙烯和氯化氢加成生成氯乙烷（CH₃CH₂Cl），故D项错误。

答案：C、D

例8. 下列反应中属于取代反应的是 ；属于加成反应的是 ；属于化合反应的是 ；属于置换反应的是 。

①CH₂=CH₂ + H₂O CH₃CH₂OH

②H₂+Cl₂ 2HCl

③—H + H₂ CH₃CH₂OH

④CH₃CH₃ + Cl₂CH₃CH₂Cl + HCl

⑤CH₂=CH₂ + HCl CH₃CH₂Cl

⑥Fe + CuSO₄ = Cu + FeSO₄

答案：④；①③⑤；②；⑥。

知识点2

（一）煤的综合利用

煤的综合利用

（1）综合利用的目的与方法。

提高煤燃烧的热效率，分离提取煤中的化工原料以及解决燃煤引起的污染。

（2）综合利用的方法。

目前，已有实用价值的方法主要是煤的干馏和煤的汽化、液化。

①煤的干馏。

物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质的过程。

条件有二：隔绝空气，加强热。

从煤干馏得到的煤焦油中可以分离出苯、甲苯、二甲苯等有机化工原料。

②煤的汽化。

主要化学反应是碳和水蒸气的反应：C（s）+H₂O（g）CO（g）+H₂（g）。

这是一个吸热反应，所需热量一般由同时进行的碳的燃烧反应来提供：C（s） + O₂（g）：CO₂ （g）。

③煤的液化。

直接液化：把煤转化成液体燃料的过程。把煤与适当的溶剂混合，在高温、高压下（有时还使用催化剂），使煤与氢气作用生成液体燃料，这就是把煤直接液化的一种方法。

间接液化：先把煤转化成一氧化碳和氢气，然后再经过催化合成，得到液体燃料。例如：

CO（g）+2H₂ （g）CH₃OH（1）

8CO（g）+17H₂（g）8H₂O（g）+ C₈H₁₈（1）

（二）苯

苯（C₆H₆）

（1）苯的分子结构。

苯的分子式为C₆H₆，苯分子中所有C、H原子都在同一平面上。苯分子的几何构型是平面正六边形。

下图是苯分子的比例模型，它形象地表明了苯分子的几何构型。

对苯分子结构的进一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳双键，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。在苯分子里，6个碳原子连接成平面正六边形，每个碳原子还分别结合一个氢原子。为了表示出苯分子的结构特点，常用结构式来表示苯分子。

苯分子的结构式也习惯用凯库勒结构简式表示。

（2）苯的物理性质。

颜色	气味	状态（通常）	毒 性	溶解性	熔沸点	密度
无色	特殊气味	液体	有毒	不溶于水	较低	比水小

（3）苯的化学性质

苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般情况下也不能与溴发生加成反应，说明苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定。但是苯的化学稳定性是相对的，在一定条件下，苯也能发生某些化学反应。

①在空气中燃烧。

像大多数有机化合物一样，苯也可以在空气中燃烧，苯完全燃烧生成二氧化碳和水。苯的含碳量与乙炔相同（92.3％），燃烧时火焰明亮，有浓烟生成。

2C₆H₆+15O₂12CO₂+6H₂O

苯易燃烧，有毒，在苯的运输、储存和使用过程中要注意防火。

②取代反应。

在一定条件下，苯能发生多种取代反应，苯分子中的氢原子可被其他原子或原子团取代。

A. 卤代：在有催化剂存在时，苯与液溴发生取代反应，生成溴苯。溴苯的密度大于水，是无色液体，因溶解了溴而呈褐色，可用NaOH溶液除去溴苯中的溴。

B. 硝化：苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物共热至50℃～60℃（水浴加热），苯环上的氢原子被硝基（—NO₂）取代得到硝基苯。

硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大。

③苯的加成反应。

虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定条件下，苯仍然能发生加成反应。例如，在有镍催化剂存在和加热至180℃~250℃的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷C₆H₁₂。

【典型例题】

例1. 将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，不能发生反应，溶液分层且溴水层几乎无色的是 （ ）

A. 四氯化碳 B. 己烯 C. 苯 D. 酒精

解析：己烯可与溴水发生加成反应。酒精易溶于水，不会发生分层。四氯化碳、苯均不溶于水，且二者均能萃取溴水中的溴，使溴水层无色。

答案：A、C

例2. 苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构。下列可以作为证据的事实是 （ ）

①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

②苯不能使溴水因发生化学反应而褪色

③苯在加热和有催化剂存在的条件下能氢化成环己烷

④苯中碳碳键键长完全相等

⑤邻二氯苯只有一种

⑥间二氯苯只有一种

A. ①② B. ①⑤ C. ③④⑤⑥ D. ①②④⑤

解析：如果苯中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种情况：①因为含单个的C=C双键，具有烯烃的性质，所以既能使溴水褪色，也能使酸性KMnO₄溶液褪色；②苯环中C—C和C=C键键长不可能相等；③邻二氯苯会有两种，和而题中③和⑥的性质不管苯环中单、双键是否交替，结果都一样。

答案：D

例3. 要鉴别CH₄、C₂H₄、C₂H₂三种气体可采用的方法是 （ ）

A. 通入溴水中，观察溴水是否褪色

B. 通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜色变化

C. 点燃后检验燃烧产物

D. 点燃，观察火焰明亮程度及产物黑烟量的多少

解析：乙烯、乙炔都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故A、B错；三种气体的燃烧产物相同，均为CO₂和水，故C错误。

答案：D

例4. 烃A最多可以与两倍于其物质的量的H₂加成，烃A与足量的HCl加成后的产物为B，B与四倍于其物质的量的Cl₂发生取代反应才能得到完全卤代的产物。则烃A可能是（ ）

A. CH₂=CH₂ B. HC≡CH C. CH₂=CH—CH=CH₂ D. CH₃—C≡CH

解析：烃A最多可与两倍于其物质的量的H₂加成，说明1 mol烃A中含有一个C≡C或两个C=C；烃A与足量的HCl加成后的产物B能与四倍于其物质的量的Cl₂完全氯代，说明1mol烃B中含有4 mol H原子。其中2 mol H原子来源于HCl，则1 mol烃A分子中应含有2 mol H原子，烃A应是HC≡CH。

答案：B

例5. 苯是 色 气味的液体。把苯倒入盛碘水的试管中，振荡，静置，发现的现象是 ，说明苯的密度比水 ，而且 溶于水。加几滴植物油于盛苯的试管中，振荡，发现的现象是 ，说明苯是很好的 剂。将盛有苯的两个试管分别插入100℃的沸水和0℃的冰水中，将会发现前者的现象是 ，后者的现象是 。

解析：苯是一种无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，是一种良好的有机溶剂等，只要熟记苯的物理性质，此题不难作答。

答案：无 有特殊 液体分层，上层呈紫红色，下层呈无色 小 不 植物油和苯溶解在一起 有机溶 沸腾、蒸发 凝结成无色晶体

例6. 下图为实验室制取溴苯的装置图。实验时先将苯和液溴混合，并注入烧瓶中，反应不明显，加入铁粉后，反应剧烈发生。请回答下列问题：

（1）导管b的作用一是导气，二是 。

（2）反应过程中导管c处有白雾产生，表明有 生成，导管c （填“能”或“不能”）伸入溶液中。

（3）烧瓶a中发生的反应属于 反应；化学方程式为 ，铁粉的作用是 。

解析：有机制备实验中的长玻璃导管一般兼有冷凝的作用。HBr极易溶于水，故c处应防倒吸，苯和液溴（不能用溴水）在铁（作催化剂）存在的状态下发生取代反应。

答案：（1）冷凝 （2）HBr 不能

（3）取代，，催化剂

例题7. 下列说法正确的是（ ）。

A. 把煤加强热使之分解的过程叫煤的干馏

B. 煤的干馏属于化学变化

C. 煤是工业上获得芳香烃的一种重要来源，主要存在于煤高温干馏所得的焦炉气中

D. 煤中含有苯和甲苯，可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来

解析：干馏是物质隔绝空气加强热的过程。选项A中没有指出“隔绝空气”这个重要条件，因此是错误的；煤干馏时发生了分解反应，是化学变化，故选项B正确；煤高温干馏的产物主要是焦炭，同时得到焦炉气、煤焦油、粗氨水等，焦炉气的主要成分是H₂和CH₄等气体，芳香烃主要存在于煤焦油中，故选项C不正确；煤的主要组成成分是有机物，但这些有机物并不是简单的苯及苯的同系物等分子，而是结构复杂的高分子，苯及其同系物只存在于煤干馏得到的煤焦油中，故选项D不正确。

答案：B

例8. 某烃的结构简式为，它可能具有的性质是（ ）

A. 易溶于水，也易溶于有机溶剂

B. 在一定条件下能与硝酸发生取代反应

C. 能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO₄溶液褪色

D. 既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO₄溶液褪色

解析：该烃含有碳碳双键，应既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO₄溶液褪色；由苯的性质可推断该烃在一定条件下应能与HNO₃发生取代反应（苯环上的氢原子被—NO₂取代）；该烃类物质难溶于水，能溶于有机溶剂。

答案：B、D

例9. 下列各组混合物中，不论二者以何种比例混合，只要总质量一定，则完全燃烧时消耗O₂的质量和生成H₂O的质量不变的是（ ）。

A. CH₄、C₂H₆ B. C₂H₆、C₃H₆ C. C₂H₄、C₃H₆ D. C₂H₂、C₆H₆

解析：两有机物的实验式相同时符合题设条件。

答案：C、D

例10. 等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气最多的是（ ）。

A. CH₄ B. C₂H₆ C. C₃H₈ D. C₆H₆

解析：燃烧时，等质量的C和H相比，后者耗氧量多。故等质量的不同烃完全燃烧时，耗氧量与w（H）（质量分数）成正比。为了快速判断w（H）的大小，可将题给分子式简化为CH_x的形式：A. CH₄，B. CH₃ ，C. CH_8/3，D. CH，显然CH₄分子中的w（H）最大，耗氧量最多。

答案：A

例11. 描述CH₃—CH=CH—C≡C—CF₃分子结构的下列叙述中，正确的是（ ）

A. 6个碳原子有可能都在一条直线上

B. 6个碳原子不可能都在同一条直线上

C. 6个碳原子有可能都在同一平面上

D. 6个碳原子不可能都在同一平面上

解析：根据乙烯分子中的6个原子共平面，键角约120°；乙炔分子中的4个原子共直线，键角180^o，可得出题给有机物的碳架结构如下：

可见6个碳原子可能在同一平面上，但不可能在同一直线上。

答案：B、C

例12. 甲苯（C₇H₈）和甘油（C₃H₈O₃）组成的混合物中，若碳元素的质量分数为60%，那么可推断氢元素的质量分数为： （ ）

A. 0.05 B. 0.087 C. 0.174 D. 无法计算

解析：甲苯的分子式为C₇H₈，甘油的分子式为C₃H₈O₃。若将甲苯的分子式改写为C₃H₈•C₄的形式，则可以看出二者的相对分子质量相等，所含氢元素的质量分数为：8/92=0.087。所以选B。

答案：B

四、应考锦囊

1. 烃分子中原子共线、共面问题分析

准备知识：掌握所学各类烃中代表物的分子构型特点。如CH₄为正四面体结构、三碳以上的烷烃碳链呈齿状形、CH₂=CH₂为平面四边形（即6个原子共面）、H—C≡C—H为直线（一定共面）、为平面六边形（12个原子共面）、中苯环上的11个原子与甲基中的碳原子一定共平面等。

分析方法：形成共价单键（如C—C）能绕对称轴旋转；但C=C和C≡C不能旋转，应用上述的准备知识对组成和结构较复杂的分子进行分析、组合、综合，即可判断其中原子共线、共面的问题了。

如：可展开为

故其中所有的原子都可能处于同一个平面上。但不是一定都处于同一个平面上。

2. 鉴别乙烯和乙烷（或其他烯烃和烷烃）时，化学试剂既可用溴的四氯化碳溶液、溴水，也可用酸性高锰酸钾溶液。除去气态烷烃中的乙烯气体时，可通过溴水但不宜用酸性高锰酸钾溶液，因为乙烯可能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO₂而使气态烷烃中引入新的杂质。

3. 有机化合物分子的基团

（1）有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。如一氯甲烷（CH₃Cl）分子是由甲基（—CH₃）原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子是由苯基（—）原子团和硝基（—NO₂）原子团结合而成的。

（2）有机物分子中的原子团常称为基团。有机分子中的基团种类很多，如甲基（—CH₃）、乙基（—CH₂CH₃）、羟基（—OH）、羧基（—COOH）、硝基（—NO₂）、氨基（—NH₂）等。

4. 苯环上的邻、间、对位二取代产物互为同分异构体：

对二氯代苯 邻二氯代苯 间二氯代苯

5. 烃的命名：对于碳原子数较少，分子结构较简单的烷烃、烯烃、炔烃可依据分子里所含碳原子的数目来命名。碳原子数在10以下的，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在10以上的，就用数字来表示。如C₅H₁₂叫戊烷，其中戊烷的三种同分异构体可用“正”、“异”、“新”来区别，CH₃CH=CH₂叫丙烯，CH₃C≡CH叫丙炔，C₁₇H₃₆叫十七烷。

五、本讲小结

1. 石油主要是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物。乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志。

2. 石油炼制的方法主要有分馏、催化裂化、裂解等。裂化汽油和分馏汽油的区别：

分馏汽油是由石油分馏所得，一般是C₅～C₁₂的烷烃及少量的芳香烃等，性质稳定；裂化汽油是由石油裂化产生的，含有较多的C₅～C₁₂烯烃，性质活泼，它能与溴水发生加成反应、能使酸性KMnO₄溶液褪色。

3. 乙烯的分子组成（C₂H₄）、结构（所有原子在同一平面上，有C=C）等特点，应该注意其与甲烷的对比。甲烷是最简单的有机物，也是最简单的烷烃；而乙烯是最简单的烯烃。

4. 乙烯的重要化学性质：加成反应（与H₂、Br₂、HCl、H₂O等反应），加聚反应（形成聚乙烯，会写聚乙烯的结构简式），被氧化（燃烧、使酸性KMnO₄溶液褪色）等。

5. 区别不饱和烃与饱和烃。烯烃是不饱和烃中的一种，烯烃分子中含有双键。不饱和烃还包括炔烃，炔烃的代表物是乙炔，它的主要化学性质也是加成反应，也可以使溴水、Br₂的CCl₄溶液或酸性KMnO₄溶液褪色。但是，它们的含碳量不同，含碳量越大，燃烧时烟越大，火焰越明亮。所以，乙炔燃烧时较乙烯冒烟浓，火焰更明亮。

从组成上看，饱和烃（烷烃）和不饱和烃的组成元素相同。从外形上看，饱和烃（烷烃）是链烃；不饱和烃可以是链烃，也可以是环烃。从结构上看，饱和烃分子中只有碳碳单键；不饱和烃分子中含有碳碳双键、叁键或碳原子环。

6. 从结构推测化学性质。例如：能够从乙烯推测乙炔，从乙烯推测烯烃，从乙炔推测炔烃，从而了解不饱和烃的一般化学性质，即碳碳双键或叁键的化学性质。

7. 区别干馏、蒸馏和分馏的原理。

干馏：物质隔绝空气加强热使其分解产生新物质的过程。属于化学变化。

蒸馏：利用液体混合物中各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化再冷凝，从而达到分离的目的。属于物理变化。

分馏：对多组分混合物在控温下先后、连续进行两次或多次蒸馏。分馏可使多组分混合物在一个完整的操作过程中分离为两种或多种馏分而达到混合物分离或除杂的目的。

8. 苯分子结构的特殊性。苯分子中，碳原子最外层有4个电子，每个碳原子和邻近的两个碳原子、一个氢原子分别形成一个共用电子对，这样每个碳原子最外层还有一个电子，每个碳原子都把这一个电子贡献出来被六个碳原子共用，所以苯分子中不存在一般的碳碳双键。苯分子的结构简式的习惯表示法是“键线式”，它以线段表示碳碳键，以线段的拐点表示碳原子。碳元素符号、氢元素符号以及碳氢键全部省略，而其他的元素符号以及相应的键则不能省略。

9. 苯的化学性质。从结构出发加以推理。由于苯分子里的碳碳键是介于单键和双键之间的特殊的键，决定了苯的特殊化学性质。苯的化学性质可归纳为：可燃烧、易取代、难加成、不能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。

六、超前思维：

1. 乙醇的分子结构

分子式	结构式	结构简式	特殊原子团
			羟基

2. 乙醇的物理性质

3. 乙醇的化学性质

4. 乙酸的分子结构

分子式	结构式	结构简式	特殊原子团
			羧基

5. 乙酸的物理性质

颜色

状态

气味

在水中的溶解性

6. 乙酸的化学性质

（1）弱酸性 电离方程式： 。

（2）酯化反应

①概念： 作用生成 的生应。

②反应原理

乙醇和乙酸反应的化学方程式为： 。

（3）官能团：决定有机化合物的 的原子或原子团。如卤素原子 、羟基 、醛基 、硝基 、碳碳双键 、羧基 、酯基 。

【模拟试题】（答题时间：60分钟）

一、选择题（每小题3分，共54分。每小题只有一个正确答案）

1. 下列有关石油及石油加工的说法中，正确的是 （ ）

A. 石油是各种液态烃的混合物

B. 常压分馏的原料是重油

C. 由分馏塔分馏出的各馏分均是混合物

D. 随着馏分中烃分子所含碳原子数的增加，相对分子质量增大，它的沸点也逐渐降低

2. 下列物质属于同分异构体的一组是 （ ）

A. CH₄与C₂H₄

C. C₂H₆与C₃H₈

D. 汽油与煤油

3. 能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是 （ ）

A. 乙烯分子里碳氢原子个数比为1∶2

B. 乙烯完全燃烧生成的CO₂和H₂O的物质的量相等

C. 乙烯容易与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成消耗1mol溴单质

D. 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

4. 下列物质中，不能跟乙烯发生加成反应的是 （ ）

A. 氯气 B. 水 C. 氢气 D. 酒精

5. 下列物质不能使溴水褪色的是 （ ）

A. 二氧化硫 B. 乙烯 C. 丙烯 D. 乙烷

6. 下列关于乙烯和乙烷的说法中错误的是 （ ）

A. 乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃

B. 乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷则不能

C. 乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定

D. 乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构

7. 既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，下列试剂中最好的是 （ ）

A. 硫酸溶液 B. 溴水 C. 氢气 D. 氢氧化钠溶液

8. 从南方往北方长途运输水果时，常常将浸泡有酸性高锰酸钾溶液的硅藻土放置在盛放水果的容器中，其目的是 （ ）

A. 利用酸性高锰酸钾溶液杀死水果周围的细菌，防止水果霉变

B. 利用酸性高锰酸钾溶液吸收水果周围的氧气，防止水果腐烂

C. 利用酸性高锰酸钾溶液吸收水果产生的乙烯，防止水果早熟

D. 利用酸性高锰酸钾溶液的氧化性，催熟水果

9. 四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是（ ）

A. 它们都属于纯净物

B. 它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C. 它们的分子中都不含氢原子

D. 它们都可由乙烯只发生加成反应得到

10. 通过一步反应，制取下列物质时，不能用乙烯作原料的是 （ ）

A. CH₃CH₂Cl B. CH₂=CHCl C. CH₃CH₂OH D. CH₂Br—CH₂Br

11. 两种气态烃组成的混合气体0.1 mol，完全燃烧得0.16 mol CO₂和3.6克水。下列说法正确的是（ ）

A. 混合气体中一定有甲烷 B. 混合气体中一定是甲烷和乙烯

C. 混合气体中一定有乙烷 D. 混合气体中一定有乙烯

12. 据报道，1995年化学家合成了一种分子式为C₂₀₀H₂₀₀的含多个碳碳叁键的链状烃，其分子中所含的碳碳叁键最多可以是 （ ）

A. 49个 B. 50个 C. 51个 D. 100个

13. 下列物质中碳元素含量最高的是 （ ）

A. 甲烷 B. 乙烷 C. 乙烯 D. 苯

14. 下列物质燃烧时，生成的二氧化碳和水的物质的量相同且分子中所有原子在同一平面上的是 （ ）

A. 甲烷 B. 乙烯 C. 苯 D. 丙烯

15. 下列关于苯的性质的叙述中有错误的是 （ ）

A. 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B. 苯跟浓硝酸、浓硫酸混合加热，可制得硝基苯

C. 苯在催化剂作用下能跟溴水发生取代反应，生成溴苯

D. 苯在催化剂作用下能跟氢气发生加成反应，生成环己烷

16. 苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是 （ ）

A. 苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料

B. 苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃

C. 苯分子中的6个碳碳化学键完全相同

D. 苯可以与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应而使它们褪色

17. 下列物质与水混合时会有分层现象，且下层是水的是 （ ）

A. 苯 B. 硝基苯 C. 溴苯 D. 四氯化碳

18. 下列各分子中，构成分子的原子不处在同一平面上的是 （ ）

A. 甲烷 B. 乙烯 C. 乙炔 D. 苯

二、非选择题（共46分）

19. （3分）下列是煤油的主要成分癸烷（C₁₀H₂₂）裂解的主要变化，请在化学式的填空线上写出相应物质的分子式或名称。

（1）______

癸烷 辛烷（汽油的主要成分）

（2）

癸烷 ________ _______ 乙烯 炭黑

20. （14分）（1）实验室分馏石油的正确操作顺序是E→____→____→A→_____→ ____→G。

A. 连接接液管

B. 装入碎瓷片（沸石）和石油，塞上带温度计的塞子

C. 检查装置气密性

D. 连接冷凝管及进出水管

E. 在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上石棉网

F. 固定好蒸馏烧瓶

G. 加热

（2）图中有3处错误，它们分别是：

① ；（2分）

② ；（2分）

③ 。（2分）

（3）分馏石油得到的各个馏分都是 （填“混合物”或“纯净物”）。

（4）实验中使用温度计，其水银球的位置在 ，以测量 的温度；加入碎瓷片的作用是 。

21. （6分）取等物质的量的乙烷、乙烯、乙炔完全燃烧后，在相同条件下生成的二氧化碳的体积比为 ，生成的水的体积比为 ；生成的水跟二氧化碳的物质的量之比为1：1的物质为 。

22. （7分）（1）乙烯是石油裂解的主要产物之一。将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，观察到的现象是 ，其反应的化学方程式为 ，反应类型是 。乙烯在一定条件下发生加聚反应的化学方程式是 ，其产物的名称是 ；乙烯对水果具有________________________功能。

（2）请将石油产品汽油、柴油、煤油、沥青、液化石油气，按其组成物质分子中碳原子数递增的顺序排列： 。

23. （10分）实验室制取硝基苯常用装置如图：

（1）苯的硝化反应是在浓硫酸和浓硝酸的混合酸中进行的，其中浓硝酸的作用是 。

（2）在往试管中加入苯时要逐滴加入且不断振荡试管，这样做的目的是 。

（3）温度计悬挂在烧杯里的水中，目的是 。

（4）本实验用水浴加热而不直接用酒精灯加热试管，其优点是 。

（5）被水浴加热的试管的口部都要带一长导管，其作用是 。

24. （6分）一种能使溴水褪色的气态烃，标准状况下5.6 L的质量为10.5 g，完全燃烧时生成16.8 L二氧化碳和13.5 g水。求该烃的分子式，并推测它的性质。

【试题答案】

一、选择题：

题号	1	2	3	4	5	6	7	8	9
答案	C	B	C	D	D	C	B	C	C
题号	10	11	12	13	14	15	16	17	18
答案	B	A	B	D	B	C	C	A	A

二、非选择题：

19. （1）C₈H₁₈　（2）丁烷　丙烷

20. （1）F　D　C　B

（2）①未使用石棉网

②冷凝管的进出水方向不对

③温度计水银球位置不对

（3）混合物

（4）蒸馏烧瓶支管口附近　馏出蒸气　防止液体暴沸

21. 1：1：1　3：2：1　乙烯

22. （1）溴的四氯化碳溶液褪色，CH₂=CH₂+Br₂CH₂BrCH₂Br，加成反应。

nCH₂=CH_{2 ，聚乙烯；催熟}

_{（2）液化石油气、汽油、煤油、柴油、沥青}

23. （1）作为反应物

（2）防止反应温度过高，减少副反应发生

（3）控制水浴温度在60 ℃左右

（4）能使试管均匀受热，且温度便于控制

（5）使苯蒸气冷凝回流，减少挥发

24. C₃H₆　主要性质：①可以燃烧　②使酸性高锰酸钾溶液褪色　③可使溴水褪色