【本讲教育信息】
一、教学内容
糖类、油脂
二、考点清单
1. 糖类概念、分类
2. 葡萄糖、蔗糖的性质
3. 淀粉、纤维素的性质和用途
4. 油脂的概念、结构
5. 油脂的水解反应
6. 油脂的用途
三、全面突破
Ⅰ. 糖类
1. 糖的概念
①具有多羟基醛或多羟基酮结构,以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类
②来源——绿色植物光合反应的产物
③组成——由C、H、O元素组成
④糖类俗称碳水化合物,常用通式Cn(H2O)m来表示。但是:
通式并不能反映糖类的结构特点
符合通式的物质也并不一定属于糖类,是糖类的不一定符合通式。
⑤分类——以水解状况进行分类:
⑥三大能源物质:糖类、脂肪、蛋白质
六大营养素:糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐、水
2. 单糖
(1)葡萄糖结构的推断
实 验 事 实 |
结 论 |
① |
实验式:CH2O |
②葡萄糖的相对分子质量为180 |
分子式:(CH2O)6 |
③在一定条件下, |
每个分子中含5个—OH |
④葡萄糖可以发生银镜反应 |
分子中含醛基 |
⑤葡萄糖可以被还原为直链己六醇 |
6个碳排成直链 |
结论:该有机物(C6H12O6),一个分子中含一个—CHO,5个—OH,6个碳排成直链 结构简式:CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO 或:CH2OH—(CHOH)4—CHO |
(2)葡萄糖和果糖
|
葡萄糖 |
果糖 |
分子式 |
C6H12O6(同分异构体) |
|
结构特点 |
多羟基醛 |
多羟基酮 |
存在 |
自然界分布最广,葡萄及甜味水果中 |
水果、蜂蜜 |
物理性质 |
白色晶体,溶于水 |
不易结晶,常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体,溶于水 |
化学性质 |
羟基性质:酯化反应 醛基性质:还原性[新制悬浊液]、银镜反应、溴水、氧化性物质 生物作用:氧化反应 |
不与溴水反应 |
用途 |
制药、制糖果、制镜 |
食物 |
制法 |
淀粉水解 |
|
3. 二糖
|
蔗糖(甜菜糖) |
麦芽糖 |
分 子 式 |
C12H22O11(同分异构体) |
|
物理性质 |
无色晶体,溶于水 |
白色晶体,溶于水,不及蔗糖甜 |
存 在 |
甘蔗(11%~14%) 甜菜(14%~26%) |
麦芽、薯类 |
组成与结构 |
无醛基 |
有醛基 |
化学性质 |
水解反应(水解一分子) |
|
生成葡萄糖和果糖各一分子 |
生成两分子葡萄糖 |
|
本身不发生银镜反应,水解后可进行 |
本身可发生银镜反应 |
|
用 途 |
食物 |
食物 |
4. 多糖
能水解生成多个分子单糖的糖类。或:很多单糖分子按一定的方式通过分子间脱水,结合而成。
如淀粉、纤维素:通式:(C6H10O5)n
注意:① 结构不同,不同的天然高分子化合物。
② n值不同,不是纯净物,不互为同分异构体。
③ 当n=几百到几千时,为淀粉;当n=几千或几千以上时,为纤维素
(1)淀粉
物理性质:白色、无气味、无味道、不溶于冷水、热水中“糊化”。
植物光合作用的产物,种子或块根里、谷类中含淀粉较多,大米80%;小麦70%。马铃薯约含淀粉20%
化学性质
①遇碘变蓝色
②水解
淀粉在催化剂(如酸)存在和加热下可以逐步水解,生成一系列比淀粉分子小的化合物,最终生成还原性糖——葡萄糖。
(C6H10O5)n + nH2O → n C6H12O6
淀粉 葡萄糖
淀粉的用途
①人体的重要能源—淀粉在人体内水解: 唾液淀粉酶,胰液淀粉酶。
②工业制葡萄糖和酒精。
淀粉—淀粉酶→麦芽糖—催化剂→葡萄糖—酒化酶→乙醇
(2)纤维素
物理性质:白色、无嗅无味、不溶于水、也不溶于一般有机溶剂。
纤维素是构成细胞壁的基础物质。木材约一半是纤维素;棉花是自然界中较纯粹的纤维素 (92-95%),脱脂棉和无灰滤纸是纯粹的纤维素。含有几千个葡萄糖单元,分子量为几十万。
化学性质:
①能发生水解反应
(C6H10O5)n + nH2O → n C6H12O6
纤维素
葡萄糖
②能发生酯化反应
P94观察与思考
【实验1】在纤维素结构中,每一个单糖单元中有3个醇羟基:,因此,纤维素还有一些醇的性质
纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯
含氮量高的:火棉——烈性炸药,制无烟火药。
含氮量低的:胶棉——制喷漆。
制造纤维素乙酸酯,又名醋酸纤维;
用途:电影胶片的片基(不易着火);服装材料
制造粘胶纤维:
把纤维素依次用氢氧化钠浓溶液和二硫化碳处理,再把生成物溶解于氢氧化钠稀溶液即形成粘胶液。把粘胶液经过细孔压入稀酸溶液中,重新生成纤维素,即粘胶纤维。
其中长纤维——人造丝;短纤维——人造棉。
粘胶液通过狭缝压入稀酸形成透明的薄膜——玻璃纸
Ⅱ. 油脂
1. 油脂分类:
油——植物油脂呈液态,称为油
脂肪——动物油脂呈固态,称脂肪。
2. 油脂的结构
(1)油脂概念:油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。
(2)结构:
注意:油脂结构中的R1、R2、R3
① 代表高级脂肪酸中的烃基
② 可能为饱和烃基,也可能为不饱和烃基
③ 可能相同(即单甘油酯),也可能不同(即混甘油酯)
④ 天然油脂大多为混甘油酯
3. 油脂的化学性质
(1)水解反应——皂化反应(碱性条件水解)
(2)油脂的氢化
【典型例题】
例1、下列实验中能发生银镜反应的是:
A. 在盛有少量淀粉的试管中加入适量的20%稀硫酸,加热3~4分钟后,再加入1mL新制银氨溶液,然后放在水浴中加热
B. 在盛有少许棉花的试管中加入适量的70%浓硫酸,水浴加热15分钟后,冷却到室温,再加入适量新制银氨溶液,继续放在水浴中加热
C. 向2mL新制银氨溶液中,加入适量葡萄糖溶液,放在水浴中加热
D. 向2mL新制银氨溶液中,加入适量蔗糖溶液,放在水浴中加热
解析:本题考查银镜反应的实验操作,银镜反应是银氨溶液与含—CHO的有机物之间的反应,要注意银氨溶液呈碱性,而淀粉水解用稀H2SO4作催化剂,纤维素水解用较浓的H2SO4作催化剂,所以检验淀粉、纤维素水解产物时要先将作催化剂的H2SO4中和,否则银氨离子会反应生成银离子。蔗糖水解也需用催化剂,若没有催化剂,水解很慢,生成葡萄糖的量很少。
答案:C
例2、某学生进行蔗糖水解的实验,并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下:①取少量蔗糖加适量水配成溶液;②在蔗糖溶液中加入3~5滴稀H2SO4;③将混合液煮沸几分钟,冷却;④在冷却后的溶液中加入银氨溶液,水浴加热,其实验结果没有银镜产生。其原因是__________。
A. 蔗糖尚未水解
B. 加热时间不够
C. 煮沸后的溶液中没有加碱中和其酸性 D. 蔗糖水解的产物中没有葡萄糖
上述实验的正确操作是
。
解析:蔗糖、淀粉、纤维素水解及水解产物的检验是常考题型。蔗糖、淀粉、纤维素水解需用H2SO4作催化剂,水解后要检验生成物做银镜反应时,需先将作催化剂的H2SO4中和,所以,正确操作是:取少量水解液,滴加NaOH溶液至中性,再加入银氨溶液,放在水浴中加热。
答案:C,取少量水解液,滴加NaOH溶液至中性,再加入银氨溶液,放在水浴中加热。
例3、某物质在酸性条件下可水解生成两种物质A、B,且A和B相对分子质量相同,该物质可能是:
A. 蔗糖 B. 麦芽糖 C. 淀粉 D. 甲酸乙酯
解析:考查有机物水解反应,能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、二糖、多糖、油脂、蛋白质,卤代烃水解生成醇,酯水解生成醇和羧酸;蔗糖水解生成葡萄糖和果糖,麦芽糖水解生成葡萄糖;淀粉水解最终产物是葡萄糖;甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇。
答案:A、D
例4、下列有机物中既能水解又能发生银镜反应,且水解产物中也能产生银镜反应的物质,则该有机物可以为:
①甲醛 ②甲酸乙酯 ③甲酸钠 ④葡萄糖 ⑤麦芽糖 ⑥蔗糖 ⑦纤维素 ⑧淀粉
A. ①②③④⑤ B. ②③⑤⑥⑦⑧ C. ②⑤ D. ②③⑤
解析:考查有机物发生水解反应的性质和发生银镜反应的物质的结构特点。能发生银镜反应的物质中含有—CHO,具体有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、二糖、多糖、油脂、蛋白质,甲酸钠是弱酸强碱盐,水解呈碱性。
答案:D
例5、蔗糖
A. 1:3 B. 3:
解析:1分子蔗糖水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖,1分子麦芽糖水解生成2分子葡萄糖。蔗糖
答案:B
例6、某油脂
(1)该油脂的相对分子质量为___ __。
(2)若该油脂是单甘油酯,该油脂的分子式为_________。
解析:1分子油脂水解生成3分子高级脂肪酸和1分子丙三醇。
1mol油脂水解生成3mol高级脂肪酸,能与3molNaOH反应
n(NaOH)= 0.06mol
n(油脂)=
0.02mol
M(油脂)=
17.68 / 0.02 =
n(H2)= 0.06mol
所以,每1分子油脂中含有3个碳碳双键。
设高级脂肪酸为CnH2n-2O2(含1个C=C的一元羧酸),则对应与丙三醇生成油脂表示为
3CnH2n-2O2 + C3H8O3
→+ 3H2O
相对分子质量为884,得n=18
则油脂C3n+3H6n-4O6的分子式为C57H104O6
答案:884,C57H104O6
四、应考锦囊
重要考点:
1. 糖的概念和分类、结构特点
2. 葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素有无还原性
3. 蔗糖、淀粉、纤维素有水解反应产物
4. 油脂结构和水解反应
应考要点
1. 记忆清楚不同类的糖有无还原性,及水解产物是什么
2. 水解反应及产物检验方法
3. 油脂结构书写,皂化反应方程式书写
五、本讲小结
1. 具有多羟基醛或多羟基酮结构,以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类
2. 分类——以水解状况进行分类:单糖(不能水解成更简单的糖)、二糖(1mol水解产生2mol单糖)、多糖(1mol水解产生多摩单糖)-淀粉、纤维素
3. 葡萄糖具有的性质:羟基性质:酯化反应;醛基性质:还原性[新制Cu(OH)2悬浊液]、银镜反应、溴水、氧化性物质;生物作用:氧化反应
4. 二糖:蔗糖无还原性,水解反应生成葡萄糖和果糖各一分子
麦芽糖水解反应生成二分子葡萄糖
5. 淀粉遇碘变蓝色,水解最终产物是葡萄糖
纤维素能发生水解反应、酯化反应
6. 油脂概念:油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。油脂水解生成高级脂肪酸和丙三醇。皂化反应。
六、超前思维(氨基酸、蛋白质、核酸)
1. 氨基酸与蛋白质的关系是什么?
2. 氨基酸的结构特点、官能团是什么?
3. 氨基酸的物理性质有哪些?
4. 氨基酸的化学性质?
5. 蛋白质的组成、结构特点?
6. 蛋白质的化学性质有哪些?
7. 酶的性质有什么特点?
【模拟试题】(答题时间:60分钟)
一、选择题
1. 葡萄糖是单糖的主要原因是( )
A. 在糖类物质中含碳原子最少 B.
不能水解成更简单的糖
C. 分子中有一个醛基
D.
分子结构最简单
2. 能说明葡萄糖是一种还原性糖,依据是( )
A. 与H2加成生成六元醇
B. 能发生银镜反应
C. 能发生酯化反应
D. 能与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成红色沉淀
3. 下列关于葡萄糖的叙述错误的是( )
A. 葡萄糖的分子式是C6H12O6
B. 葡萄糖是碳水化合物,因其分子是由6个碳原子和6个H2O构成
C. 葡萄糖是一种多羟基醛,所以既有醇的性质又有醛的性质
D. 葡萄糖是单糖
4. 下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是:( )
A. 高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物
B. 天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是单甘油酯
C. 植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
D. 若某天然油脂皂化反应后共生成四种有机物,则原油脂含三羧酸甘油酯最多为21种
5. 在预防SARS时,医学专家告诉我们对公共场所要进行消毒:毛巾、口罩要经常用开水蒸煮;被褥要放在太阳光下直射,其目的是( )
A. 使多糖水解 B. 使油脂水解
C. 使氨基酸变性 D. 使蛋白质变性
6. 下列物质不属于高分子化合物的是( )
A. 羊毛 B. 淀粉 C. 橡胶 D. 油脂
7. CH3CH(C2H5)CH(CH3)2的名称是( )
A. 1,3-二甲基戊烷
B. 2-甲基-3-乙基丁烷
C. 3,4-二甲基戊烷
D. 2,3-二甲基戊烷
8. 下列分子式表示的物质一定是纯净物的是 ( )
A. C5H10 B. C7H8O C. CH4O D. C2H4O2
9. A和B两种有机物的最简式均为CH2O,下列关于它们的叙述正确的是:( )
A. 它们一定是同系物 B. 它们一定是同分异构体
C. 它们都是酸或醛或酯 D. 等质量的A和B含碳原子数相同
10. 有机物的结构简式如下图:则此有机物可发生的反应类型有( )
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和
A. ①②③⑤⑥ B. ②③④⑤⑥
C. ①②③④⑤⑥⑦ D. ②③④⑤⑥⑦
11. CCTV《科技博览》报道,2004年3月中科院首创用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳。下列相关说法合理的是( )
A. 聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的
B. 聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体
C. 聚二氧化碳塑料与干冰都属于纯净物
D. 聚二氧化碳塑料的使用不会产生白色污染
12. 有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是 ( )
A. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B. 乙基对羟基的影响,使羟基的活性变弱,电离H+的能力不及H2O
C. 乙烯能发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
D. 苯酚中的羟基氢能与NaOH溶液反应,而醇羟基氢不能与NaOH溶液反应
13. 2008奥运吉祥物福娃,其外材为纯羊毛线,内充物为无毒的聚酯纤维(如图)。下列说法正确的是( )
A. 羊毛与聚酯纤维的化学成分相同
B. 聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解
C. 该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇
D. 聚酯纤维属于纯净物
*14. 已知C—C键可以绕键轴自由旋转,结构简式如下的烃,下列说法中正确的是( )
A. 分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
B. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C. 该烃的一氯取代物最多有8种
D. 该烃是苯的同系物
15. 下列说法中错误的是 ( )
①化学性质相似的有机物是同系物
②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物
③若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物
④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别,但化学性质必定相似
A. ①②③④ B.
只有②③ C. 只有③④ D. 只有①②③
16. 下列各组烃的混合物,只要总质量一定,无论按什么比例混合,完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是 ( )
A. C2H2、C2H4 B. C2H4、C4H
17. “喷水溶液法”是日本科学家最近研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术,它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液,水溶液中的高分子与沙土粒子结合,在地表下30~
A. 单体的结构式为=CH—COOR
B. 在一定条件下能发生加成反应
C. 在一定条件下能发生水解反应
D. 没有固定的熔沸点
*18. 一定量乙醇在氧气不足时燃烧,得到CO、CO2和水的总质量为
*19. 某有机物的分子式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应,若将它与H2加成,所得产物的结构简式可能是( )
A. (CH3)3CCH2OH B. (CH3CH2)2CHOH
C. CH3(CH2)3CH2OH
D. CH3CH
*
A. 20% B. 40% C. 60% D. 80%
二、填空题
21. 下表所列物质(括号内为少量杂质),在B中选择试剂,在C中选择操作的方法。填表(填入序号):
B:(1)NaCl细颗粒;(2)NaOH溶液;(3)水;(4)CaO;(5)饱和Na2CO3;(6)溴水;(7)KMnO4溶液。
C:(1)变性;(2)盐析;(3)蒸馏;(4)分液;(5)结晶;(6)洗气。
物 质 |
加入试剂 |
操作方法 |
①苯(苯甲酸) |
|
|
②乙烷(乙烯) |
|
|
③肥皂(甘油) |
|
|
④乙醇(水) |
|
|
⑤乙酸乙酯(乙酸) |
|
|
*22. 莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下:
(1)A分子中两种含氧官能团的名称是
。
(2)1mol A与氢氧化钠溶液完全反应,需要消耗NaOH的物质的量是 。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,B的结构简式为
其反应类型是 。
(4)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有
种,写出其中一种同分异构体的结构简式
**23. A是分子式为C7H8的芳香烃,已知它存在以下一系列转化关系,其中C是一种一元醇,D是A的对位取代物,H与E、I与F分别互为同分异构体:
(1)化合物I的结构简式是_________,反应B→C的反应类型是______________;
(2)设计实验证明H中含有溴原子,还需用到的试剂有_________________________,
(3)为验证E→F的反应类型与E→G不同,下列实验方法切实可行的是___________。
A. 向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化,再加入AgNO3溶液得到淡黄色沉淀
B. 向E→F反应后的混合液中加入溴水,发现溴水立即褪色
C. 向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后,加入溴的CCl4溶液使之褪色
D. 向E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO4溶液,混合液红色变浅
(4)若A被酸性KMnO4氧化后得芳香族化合物J(C7H6O2),则J的所有属于芳香族化合物的同分异构体有__________种(不包括J)。
**24. 实验:某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示,A中放有浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。
已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl2·
试剂 |
乙醚 |
乙醇 |
乙酸 |
乙酸乙酯 |
沸点(℃) |
34.7 |
78.5 |
118 |
77.1 |
请回答:
(1)浓硫酸的作用是
;
(2)球形干燥管C的作用是
。若反应前向D中加入几滴酚酞,溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示)________________________________;反应结束后D中的现象是
。
(3)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出 ;再加入(此空从下列选项中选择) 然后进行蒸馏,收集
A. 五氧化二磷 B. 碱石灰 C. 无水硫酸钠 D. 生石灰
三、计算
25. 某有机物的蒸气密度是空气的3.04倍,该有机物
【试题答案】
一、
1 |
2 |
3 |
4 |
5 |
6 |
7 |
8 |
9 |
10 |
B |
BD |
B |
C |
D |
D |
D |
C |
D |
C |
11 |
12 |
13 |
14 |
15 |
16 |
17 |
18 |
19 |
20 |
AD |
C |
B |
B |
A |
D |
B |
B |
AC |
B |
二、
21. ①:(2)、(4); ②:(6)、(6); ③:(1)、(2);
④:(4)、(3); ⑤:(5)、(4);
22. (1)羧基、羟基 (2)1mol。
(3)消去反应
(4)3,
23. (1),取代反应; (2)NaOH溶液、AgNO3、HNO3
(3)C
(4)4
24. (1)制乙酸、催化剂、吸水剂
(2)防止倒吸、冷凝作用。CO32- + H2O HCO3- + OH-;
有油状液体浮在饱和碳酸钠溶液上面。
(3)乙醇;C
三、计算
25. 计算略 C4H8O2