【本讲教育信息】

一、教学内容

糖类、油脂

二、考点清单

1. 糖类概念、分类

2. 葡萄糖、蔗糖的性质

3. 淀粉、纤维素的性质和用途

4. 油脂的概念、结构

5. 油脂的水解反应

6. 油脂的用途

三、全面突破

Ⅰ. 糖类

1. 糖的概念

①具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类

②来源——绿色植物光合反应的产物

③组成——由C、H、O元素组成

④糖类俗称碳水化合物，常用通式C_n（H₂O）_m来表示。但是：

通式并不能反映糖类的结构特点

符合通式的物质也并不一定属于糖类，是糖类的不一定符合通式。

⑤分类——以水解状况进行分类：

⑥三大能源物质：糖类、脂肪、蛋白质

六大营养素：糖类、油脂、蛋白质、维生素、无机盐、水

2. 单糖

（1）葡萄糖结构的推断

实 验 事 实	结 论
①1.80g葡萄糖完全燃烧，只得到2.64g二氧化碳和1.08 g水	实验式：CH2O
②葡萄糖的相对分子质量为180	分子式：（CH2O）6
③在一定条件下，1.80 g葡萄糖与乙酸完全酯化，生成的乙酸酯的质量为3.90 g	每个分子中含5个—OH
④葡萄糖可以发生银镜反应	分子中含醛基
⑤葡萄糖可以被还原为直链己六醇	6个碳排成直链
结论：该有机物（C6H12O6），一个分子中含一个—CHO，5个—OH，6个碳排成直链 结构简式：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO 或：CH2OH—（CHOH）4—CHO

（2）葡萄糖和果糖

	葡萄糖	果糖
分子式	C6H12O6（同分异构体）
结构特点	多羟基醛	多羟基酮
存在	自然界分布最广，葡萄及甜味水果中	水果、蜂蜜
物理性质	白色晶体，溶于水	不易结晶，常为粘稠状液体、纯净的为白色晶体，溶于水
化学性质	羟基性质：酯化反应 醛基性质：还原性[新制悬浊液]、银镜反应、溴水、氧化性物质 生物作用：氧化反应	不与溴水反应
用途	制药、制糖果、制镜	食物
制法	淀粉水解

3. 二糖

	蔗糖（甜菜糖）	麦芽糖
分 子 式	C12H22O11（同分异构体）
物理性质	无色晶体，溶于水	白色晶体，溶于水，不及蔗糖甜
存 在	甘蔗（11%~14%） 甜菜（14%~26%）	麦芽、薯类
组成与结构	无醛基	有醛基
化学性质	水解反应（水解一分子）
	生成葡萄糖和果糖各一分子	生成两分子葡萄糖
	本身不发生银镜反应，水解后可进行	本身可发生银镜反应
用 途	食物	食物

4. 多糖

能水解生成多个分子单糖的糖类。或：很多单糖分子按一定的方式通过分子间脱水，结合而成。

如淀粉、纤维素：通式：（C₆H₁₀O₅）_n

注意：① 结构不同，不同的天然高分子化合物。

② n值不同，不是纯净物，不互为同分异构体。

③ 当n＝几百到几千时，为淀粉；当n＝几千或几千以上时，为纤维素

（1）淀粉

物理性质：白色、无气味、无味道、不溶于冷水、热水中“糊化”。

植物光合作用的产物，种子或块根里、谷类中含淀粉较多，大米80%；小麦70%。马铃薯约含淀粉20％

化学性质

①遇碘变蓝色

②水解

淀粉在催化剂（如酸）存在和加热下可以逐步水解，生成一系列比淀粉分子小的化合物，最终生成还原性糖——葡萄糖。

（C₆H₁₀O₅）_n + nH₂O → n C₆H₁₂O₆

淀粉 葡萄糖

淀粉的用途

①人体的重要能源—淀粉在人体内水解： 唾液淀粉酶，胰液淀粉酶。

②工业制葡萄糖和酒精。

淀粉—淀粉酶→麦芽糖—催化剂→葡萄糖—酒化酶→乙醇

（2）纤维素

物理性质：白色、无嗅无味、不溶于水、也不溶于一般有机溶剂。

纤维素是构成细胞壁的基础物质。木材约一半是纤维素；棉花是自然界中较纯粹的纤维素 （92－95%），脱脂棉和无灰滤纸是纯粹的纤维素。含有几千个葡萄糖单元，分子量为几十万。

化学性质：

①能发生水解反应

（C₆H₁₀O₅）_n + nH₂O → n C₆H₁₂O₆

纤维素 葡萄糖

②能发生酯化反应

P94观察与思考

【实验1】在纤维素结构中，每一个单糖单元中有3个醇羟基：，因此，纤维素还有一些醇的性质

纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯

含氮量高的：火棉——烈性炸药，制无烟火药。

含氮量低的：胶棉——制喷漆。

制造纤维素乙酸酯，又名醋酸纤维；

用途：电影胶片的片基（不易着火）；服装材料

制造粘胶纤维：

把纤维素依次用氢氧化钠浓溶液和二硫化碳处理，再把生成物溶解于氢氧化钠稀溶液即形成粘胶液。把粘胶液经过细孔压入稀酸溶液中，重新生成纤维素，即粘胶纤维。

其中长纤维——人造丝；短纤维——人造棉。

粘胶液通过狭缝压入稀酸形成透明的薄膜——玻璃纸

Ⅱ. 油脂

1. 油脂分类：

油——植物油脂呈液态，称为油

脂肪——动物油脂呈固态，称脂肪。

2. 油脂的结构

（1）油脂概念：油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。

（2）结构：

注意：油脂结构中的R₁、R₂、R₃

① 代表高级脂肪酸中的烃基

② 可能为饱和烃基，也可能为不饱和烃基

③ 可能相同（即单甘油酯），也可能不同（即混甘油酯）

④ 天然油脂大多为混甘油酯

3. 油脂的化学性质

（1）水解反应——皂化反应（碱性条件水解）

（2）油脂的氢化

【典型例题】

例1、下列实验中能发生银镜反应的是：

A. 在盛有少量淀粉的试管中加入适量的20%稀硫酸，加热3~4分钟后，再加入1mL新制银氨溶液，然后放在水浴中加热

B. 在盛有少许棉花的试管中加入适量的70%浓硫酸，水浴加热15分钟后，冷却到室温，再加入适量新制银氨溶液，继续放在水浴中加热

C. 向2mL新制银氨溶液中，加入适量葡萄糖溶液，放在水浴中加热

D. 向2mL新制银氨溶液中，加入适量蔗糖溶液，放在水浴中加热

解析：本题考查银镜反应的实验操作，银镜反应是银氨溶液与含—CHO的有机物之间的反应，要注意银氨溶液呈碱性，而淀粉水解用稀H₂SO₄作催化剂，纤维素水解用较浓的H₂SO₄作催化剂，所以检验淀粉、纤维素水解产物时要先将作催化剂的H₂SO₄中和，否则银氨离子会反应生成银离子。蔗糖水解也需用催化剂，若没有催化剂，水解很慢，生成葡萄糖的量很少。

答案：C

例2、某学生进行蔗糖水解的实验，并检验水解产物中是否含有葡萄糖。它的操作如下：①取少量蔗糖加适量水配成溶液；②在蔗糖溶液中加入3～5滴稀H₂SO₄；③将混合液煮沸几分钟，冷却；④在冷却后的溶液中加入银氨溶液，水浴加热，其实验结果没有银镜产生。其原因是__________。

A. 蔗糖尚未水解 B. 加热时间不够

C. 煮沸后的溶液中没有加碱中和其酸性 D. 蔗糖水解的产物中没有葡萄糖

上述实验的正确操作是 。

解析：蔗糖、淀粉、纤维素水解及水解产物的检验是常考题型。蔗糖、淀粉、纤维素水解需用H₂SO₄作催化剂，水解后要检验生成物做银镜反应时，需先将作催化剂的H₂SO₄中和，所以，正确操作是：取少量水解液，滴加NaOH溶液至中性，再加入银氨溶液，放在水浴中加热。

答案：C，取少量水解液，滴加NaOH溶液至中性，再加入银氨溶液，放在水浴中加热。

例3、某物质在酸性条件下可水解生成两种物质A、B，且A和B相对分子质量相同，该物质可能是：

A. 蔗糖 B. 麦芽糖 C. 淀粉 D. 甲酸乙酯

解析：考查有机物水解反应，能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、二糖、多糖、油脂、蛋白质，卤代烃水解生成醇，酯水解生成醇和羧酸；蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解生成葡萄糖；淀粉水解最终产物是葡萄糖；甲酸乙酯水解生成甲酸和乙醇。

答案：A、D

例4、下列有机物中既能水解又能发生银镜反应，且水解产物中也能产生银镜反应的物质，则该有机物可以为：

①甲醛 ②甲酸乙酯 ③甲酸钠 ④葡萄糖 ⑤麦芽糖 ⑥蔗糖 ⑦纤维素 ⑧淀粉

A. ①②③④⑤ B. ②③⑤⑥⑦⑧ C. ②⑤ D. ②③⑤

解析：考查有机物发生水解反应的性质和发生银镜反应的物质的结构特点。能发生银镜反应的物质中含有—CHO，具体有醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯、二糖、多糖、油脂、蛋白质，甲酸钠是弱酸强碱盐，水解呈碱性。

答案：D

例5、蔗糖3.42g与麦芽糖3.42g混合后并完全水解，若生成m个葡萄糖分子与n个果糖分子，则m与n的比值是

A. 1：3 B. 3：1 C. 1：2 D. 1：1

解析：1分子蔗糖水解生成1分子葡萄糖和1分子果糖，1分子麦芽糖水解生成2分子葡萄糖。蔗糖3.42g与麦芽糖3.42g物质的量相同，蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，所以，答案是B。

答案：B

例6、某油脂17.68 g完全催化氢化，需要标准状况下氢气1.344 L。氢化后的硬化油再发生皂化反应，消耗NaOH 2.4 g。

（1）该油脂的相对分子质量为___ __。

（2）若该油脂是单甘油酯，该油脂的分子式为_________。

解析：1分子油脂水解生成3分子高级脂肪酸和1分子丙三醇。

1mol油脂水解生成3mol高级脂肪酸，能与3molNaOH反应

n（NaOH）= 0.06mol

n（油脂）= 0.02mol

M（油脂）= 17.68 / 0.02 = 884 g/mol

n（H₂）= 0.06mol

所以，每1分子油脂中含有3个碳碳双键。

设高级脂肪酸为C_nH_2n－2O₂（含1个C=C的一元羧酸），则对应与丙三醇生成油脂表示为

3C_nH_2n－2O₂ + C₃H₈O₃ →+ 3H₂O

相对分子质量为884，得n=18

则油脂C_3n+3H_6n－4O₆的分子式为C₅₇H₁₀₄O₆

答案：884，C₅₇H₁₀₄O₆

四、应考锦囊

重要考点：

1. 糖的概念和分类、结构特点

2. 葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素有无还原性

3. 蔗糖、淀粉、纤维素有水解反应产物

4. 油脂结构和水解反应

应考要点

1. 记忆清楚不同类的糖有无还原性，及水解产物是什么

2. 水解反应及产物检验方法

3. 油脂结构书写，皂化反应方程式书写

五、本讲小结

1. 具有多羟基醛或多羟基酮结构，以及能够水解生成它们的一类有机化合物叫做糖类

2. 分类——以水解状况进行分类：单糖（不能水解成更简单的糖）、二糖（1mol水解产生2mol单糖）、多糖（1mol水解产生多摩单糖）－淀粉、纤维素

3. 葡萄糖具有的性质：羟基性质：酯化反应；醛基性质：还原性[新制Cu（OH）₂悬浊液]、银镜反应、溴水、氧化性物质；生物作用：氧化反应

4. 二糖：蔗糖无还原性，水解反应生成葡萄糖和果糖各一分子

麦芽糖水解反应生成二分子葡萄糖

5. 淀粉遇碘变蓝色，水解最终产物是葡萄糖

纤维素能发生水解反应、酯化反应

6. 油脂概念：油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。油脂水解生成高级脂肪酸和丙三醇。皂化反应。

六、超前思维（氨基酸、蛋白质、核酸）

1. 氨基酸与蛋白质的关系是什么？

2. 氨基酸的结构特点、官能团是什么？

3. 氨基酸的物理性质有哪些？

4. 氨基酸的化学性质？

5. 蛋白质的组成、结构特点？

6. 蛋白质的化学性质有哪些？

7. 酶的性质有什么特点？

【模拟试题】（答题时间：60分钟）

一、选择题

1. 葡萄糖是单糖的主要原因是（ ）

A. 在糖类物质中含碳原子最少 B. 不能水解成更简单的糖

C. 分子中有一个醛基 D. 分子结构最简单

2. 能说明葡萄糖是一种还原性糖，依据是（ ）

A. 与H₂加成生成六元醇

B. 能发生银镜反应

C. 能发生酯化反应

D. 能与新制Cu（OH）₂悬浊液共热生成红色沉淀

3. 下列关于葡萄糖的叙述错误的是（ ）

A. 葡萄糖的分子式是C₆H₁₂O₆

B. 葡萄糖是碳水化合物，因其分子是由6个碳原子和6个H₂O构成

C. 葡萄糖是一种多羟基醛，所以既有醇的性质又有醛的性质

D. 葡萄糖是单糖

4. 下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是：（ ）

A. 高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物

B. 天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是单甘油酯

C. 植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

D. 若某天然油脂皂化反应后共生成四种有机物，则原油脂含三羧酸甘油酯最多为21种

5. 在预防SARS时，医学专家告诉我们对公共场所要进行消毒：毛巾、口罩要经常用开水蒸煮；被褥要放在太阳光下直射，其目的是（ ）

A. 使多糖水解 B. 使油脂水解

C. 使氨基酸变性 D. 使蛋白质变性

6. 下列物质不属于高分子化合物的是（ ）

A. 羊毛 B. 淀粉 C. 橡胶 D. 油脂

7. CH₃CH（C₂H₅）CH（CH₃）₂的名称是（ ）

A. 1，3－二甲基戊烷 B. 2－甲基－3－乙基丁烷

C. 3，4－二甲基戊烷 D. 2，3－二甲基戊烷

8. 下列分子式表示的物质一定是纯净物的是 （ ）

A. C₅H₁₀ B. C₇H₈O C. CH₄O D. C₂H₄O₂

9. A和B两种有机物的最简式均为CH₂O，下列关于它们的叙述正确的是：（ ）

A. 它们一定是同系物 B. 它们一定是同分异构体

C. 它们都是酸或醛或酯 D. 等质量的A和B含碳原子数相同

10. 有机物的结构简式如下图：则此有机物可发生的反应类型有（ ）

①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦中和

A. ①②③⑤⑥ B. ②③④⑤⑥

C. ①②③④⑤⑥⑦ D. ②③④⑤⑥⑦

11. CCTV《科技博览》报道，2004年3月中科院首创用CO₂合成可降解塑料聚二氧化碳。下列相关说法合理的是（ ）

A. 聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的

B. 聚二氧化碳塑料与干冰互为同素异形体

C. 聚二氧化碳塑料与干冰都属于纯净物

D. 聚二氧化碳塑料的使用不会产生白色污染

12. 有机物分子中原子间（或原子与原子团间）的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是 （ ）

A. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B. 乙基对羟基的影响，使羟基的活性变弱，电离H⁺的能力不及H₂O

C. 乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应

D. 苯酚中的羟基氢能与NaOH溶液反应，而醇羟基氢不能与NaOH溶液反应

13. 2008奥运吉祥物福娃，其外材为纯羊毛线，内充物为无毒的聚酯纤维（如图）。下列说法正确的是（ ）

A. 羊毛与聚酯纤维的化学成分相同

B. 聚酯纤维和羊毛一定条件下均能水解

C. 该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙醇

D. 聚酯纤维属于纯净物

*14. 已知C—C键可以绕键轴自由旋转，结构简式如下的烃，下列说法中正确的是（ ）

A. 分子中至少有8个碳原子处于同一平面上

B. 分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

C. 该烃的一氯取代物最多有8种

D. 该烃是苯的同系物

15. 下列说法中错误的是 （ ）

①化学性质相似的有机物是同系物

②分子组成相差一个或几个CH₂原子团的有机物是同系物

③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物

④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似

A. ①②③④ B. 只有②③ C. 只有③④ D. 只有①②③

16. 下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO₂和H₂O都是恒量的是 （ ）

A. C₂H₂、C₂H₄ B. C₂H₄、C₄H₆ C. C₃H₈、C₃H₆ D. C₆H₆、C₂H₂

17. “喷水溶液法”是日本科学家最近研制出的一种使沙漠变绿洲的新技术，它是先在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下30～50cm处形成一个厚0.5cm的隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截、蓄积雨水的作用. 下列对聚丙烯酸酯的说法不正确的是（ ）

A. 单体的结构式为＝CH—COOR

B. 在一定条件下能发生加成反应

C. 在一定条件下能发生水解反应

D. 没有固定的熔沸点

*18. 一定量乙醇在氧气不足时燃烧，得到CO、CO₂和水的总质量为27.6 g，若其中水的质量为10.8 g，则CO的质量是 （ ）

A. 4.4 g B. 1.4 g C. 2.2 g D. 在2.2 g和4.4 g之间

*19. 某有机物的分子式为C₅H₁₀O，它能发生银镜反应和加成反应，若将它与H₂加成，所得产物的结构简式可能是（ ）

A. （CH₃）₃CCH₂OH B. （CH₃CH₂）₂CHOH

C. CH₃（CH₂）₃CH₂OH D. CH₃CH₂C（CH₃）₂OH

*20. 11.2L甲烷、乙烷、甲醛组成的混合气体，完全燃烧后生成15.68L CO₂（气体体积均在标准状况下测定），混合气体中乙烷的体积百分含量为（ ）

A. 20％ B. 40％ C. 60％ D. 80％

二、填空题

21. 下表所列物质（括号内为少量杂质），在B中选择试剂，在C中选择操作的方法。填表（填入序号）：

B：（1）NaCl细颗粒；（2）NaOH溶液；（3）水；（4）CaO；（5）饱和Na₂CO₃；（6）溴水；（7）KMnO₄溶液。

C：（1）变性；（2）盐析；（3）蒸馏；（4）分液；（5）结晶；（6）洗气。

物 质	加入试剂	操作方法
①苯（苯甲酸）
②乙烷（乙烯）
③肥皂（甘油）
④乙醇（水）
⑤乙酸乙酯（乙酸）

*22. 莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：

（1）A分子中两种含氧官能团的名称是 。

（2）1mol A与氢氧化钠溶液完全反应，需要消耗NaOH的物质的量是 。

（3）A在浓硫酸作用下加热可得到B，B的结构简式为

其反应类型是 。

（4）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式

**23. A是分子式为C₇H₈的芳香烃，已知它存在以下一系列转化关系，其中C是一种一元醇，D是A的对位取代物，H与E、I与F分别互为同分异构体：

（1）化合物I的结构简式是_________，反应B→C的反应类型是______________；

（2）设计实验证明H中含有溴原子，还需用到的试剂有_________________________，

（3）为验证E→F的反应类型与E→G不同，下列实验方法切实可行的是___________。

A. 向E→F反应后的混合液中加入硝酸酸化，再加入AgNO₃溶液得到淡黄色沉淀

B. 向E→F反应后的混合液中加入溴水，发现溴水立即褪色

C. 向E→F反应后的混合液中加入盐酸酸化后，加入溴的CCl₄溶液使之褪色

D. 向E→F反应后的混合液中加入酸性KMnO₄溶液，混合液红色变浅

（4）若A被酸性KMnO₄氧化后得芳香族化合物J（C₇H₆O₂），则J的所有属于芳香族化合物的同分异构体有__________种（不包括J）。

**24. 实验：某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。

已知①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl₂·6C₂H₅OH ②有关有机物的沸点：

试剂	乙醚	乙醇	乙酸	乙酸乙酯
沸点（℃）	34.7	78.5	118	77.1

请回答：

（1）浓硫酸的作用是 ；

（2）球形干燥管C的作用是 。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示）________________________________；反应结束后D中的现象是 。

（3）从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，应先加入无水氯化钙，分离出 ；再加入（此空从下列选项中选择） 然后进行蒸馏，收集77℃左右的馏分，以得到较纯净的乙酸乙酯。

A. 五氧化二磷 B. 碱石灰 C. 无水硫酸钠 D. 生石灰

三、计算

25. 某有机物的蒸气密度是空气的3.04倍，该有机物2.2g 充分燃烧后产生的CO₂和H₂O的物质的量之比为1：1，通过盛碱石灰的干燥管后，干燥管增重6.2g，计算并写出该有机物的分子式。

【试题答案】

一、

1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
B	BD	B	C	D	D	D	C	D	C
11	12	13	14	15	16	17	18	19	20
AD	C	B	B	A	D	B	B	AC	B

二、

21. ①：（2）、（4）； ②：（6）、（6）； ③：（1）、（2）；

④：（4）、（3）； ⑤：（5）、（4）；

22. （1）羧基、羟基 （2）1mol。

（3）消去反应 （4）3，

23. （1），取代反应； （2）NaOH溶液、AgNO₃、HNO₃

（3）C （4）4

24. （1）制乙酸、催化剂、吸水剂

（2）防止倒吸、冷凝作用。CO₃^2－ + H₂O HCO₃^－ + OH^－；

有油状液体浮在饱和碳酸钠溶液上面。

（3）乙醇；C

三、计算

25. 计算略 C₄H₈O₂